| 16. Journée | 23.07.2018 | Everton | - | O'Higgins | 0:1 |  |
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| 17. Journée | 30.07.2018 | O'Higgins | - | Unión La Calera | 2:3 | ||||
| 18. Journée | 05.08.2018 | San Luis | - | O'Higgins | 2:0 | ||||
| 19. Journée | 12.08.2018 | O'Higgins | - | Antofagasta | 0:3 | ||||
| 20. Journée | 18.08.2018 | Universidad de Chile | - | O'Higgins | 1:0 | ||||
| 21. Journée | 26.08.2018 | O'Higgins | - | Unión Española | 1:1 | ||||
| 22. Journée | 01.09.2018 | Deportes Iquique | - | O'Higgins | 3:1 | ||||
| 23. Journée | 23.09.2018 | Curicó Unido | - | O'Higgins | 1:0 | ||||
| 24. Journée | 29.09.2018 | O'Higgins | - | Palestino | 2:2 |  |
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| 25. Journée | 06.10.2018 | Deportes Temuco | - | O'Higgins | 0:1 |  |
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| 26. Journée | 20.10.2018 | O'Higgins | - | Colo-Colo | 1:1 | ||||
| 27. Journée | 28.10.2018 | Huachipato | - | O'Higgins | 0:1 | |
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| 28. Journée | 02.11.2018 | O'Higgins | - | Universidad de Concepción | 4:2 | |
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| 29. Journée | 25.11.2018 | Universidad Católica | - | O'Higgins | 1:0 | ||||
| 30. Journée | 30.11.2018 | O'Higgins | - | Audax Italiano | 4:0 | |
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