| 1. Journée | 16.08.2021 | Wolverhampton Wanderers U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 2:1 |  |
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| 2. Journée | 20.08.2021 | Middlesbrough FC U23 | - | Aston Villa U23 | 1:2 | ||||
| 4. Journée | 13.09.2021 | Middlesbrough FC U23 | - | Stoke City U23 | 2:0 | ||||
| 6. Journée | 24.09.2021 | Middlesbrough FC U23 | - | Nottingham Forest U23 | 0:1 | ||||
| 7. Journée | 01.10.2021 | Newcastle United U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 4:1 | ||||
| 8. Journée | 17.10.2021 | Middlesbrough FC U23 | - | West Bromwich Albion U23 | 1:2 | ||||
| 9. Journée | 22.10.2021 | Burnley FC U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 2:0 | ||||
| 10. Journée | 01.11.2021 | Fulham FC U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 2:0 | ||||
| 13. Journée | 29.11.2021 | Reading FC U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 2:1 | ||||
| 14. Journée | 06.12.2021 | West Bromwich Albion U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 3:2 |
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