| Groupe 3 | 24.02.1999 | Cerro Porteño | - | Club Olimpia | 4:3 | ||||
| Groupe 3 | 10.03.1999 | Corinthians SP | - | Cerro Porteño | 8:2 |  |
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| Groupe 3 | 17.03.1999 | Club Olimpia | - | Cerro Porteño | 2:2 | ||||
| Groupe 3 | 24.03.1999 | Cerro Porteño | - | Corinthians SP | 3:0 | |
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| Groupe 3 | 07.04.1999 | Palmeiras | - | Cerro Porteño | 2:1 | ||||
| tour des 16 | 14.04.1999 | Cerro Porteño | - | Nacional | 5:0 | |
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| tour des 16 | 21.04.1999 | Nacional | - | Cerro Porteño | 2:1 | ||||
| Quarts de finale | 05.05.1999 | Estudiantes de Mérida | - | Cerro Porteño | 3:0 | ||||
| Quarts de finale | 12.05.1999 | Cerro Porteño | - | Estudiantes de Mérida | 4:0 | |
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| Demi-finales | 19.05.1999 | Deportivo Cali | - | Cerro Porteño | 4:0 | ||||
| Demi-finales | 26.05.1999 | Cerro Porteño | - | Deportivo Cali | 3:2 |  |
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