| 1. Journée | 12.09.1998 | AC Milan | - | Bologna FC | 3:0 | ||||
| 3. Journée | 26.09.1998 | AC Milan | - | ACF Fiorentina | 1:3 | ||||
| 4. Journée | 04.10.1998 | AC Venezia | - | AC Milan | 0:2 | ||||
| 5. Journée | 18.10.1998 | Cagliari Calcio | - | AC Milan | 1:0 | ||||
| 7. Journée | 01.11.1998 | Piacenza Calcio | - | AC Milan | 1:1 |  |
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| 8. Journée | 08.11.1998 | AC Milan | - | Inter | 2:2 | ||||
| 9. Journée | 15.11.1998 | AS Bari | - | AC Milan | 0:0 | ||||
| 10. Journée | 22.11.1998 | AC Milan | - | Lazio Roma | 1:0 | ||||
| 11. Journée | 29.11.1998 | Parma AC | - | AC Milan | 4:0 | ||||
| 16. Journée | 10.01.1999 | Empoli FC | - | AC Milan | 1:1 | ||||
| 21. Journée | 14.02.1999 | AC Milan | - | AC Venezia | 2:1 | |
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| 22. Journée | 21.02.1999 | AC Milan | - | Cagliari Calcio | 1:0 | ||||
| 23. Journée | 27.02.1999 | AS Roma | - | AC Milan | 1:0 | |
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| 24. Journée | 07.03.1999 | AC Milan | - | Piacenza Calcio | 1:0 | ||||
| 26. Journée | 21.03.1999 | AC Milan | - | AS Bari | 2:2 | |
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| 28. Journée | 11.04.1999 | AC Milan | - | Parma AC | 2:1 | |
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| 29. Journée | 18.04.1999 | Udinese Calcio | - | AC Milan | 1:5 | ||||
| 30. Journée | 25.04.1999 | Vicenza Calcio | - | AC Milan | 0:2 | ||||
| 31. Journée | 02.05.1999 | AC Milan | - | Sampdoria | 3:2 | ||||
| 33. Journée | 15.05.1999 | AC Milan | - | Empoli FC | 4:0 |
Italie