| 1. Journée | 21.08.1999 | CD Santa Clara | - | Sporting CP | 2:2 | ||||
| 2. Journée | 30.08.1999 | Sporting CP | - | Vitória Setúbal | 2:1 | ||||
| 6. Journée | 04.10.1999 | Sporting CP | - | Boavista | 2:0 | ||||
| 7. Journée | 17.10.1999 | FC Alverca | - | Sporting CP | 2:1 | ||||
| 8. Journée | 23.10.1999 | Sporting CP | - | Sporting Braga | 2:0 | ||||
| 11. Journée | 21.11.1999 | Os Belenenses | - | Sporting CP | 0:1 | ||||
| 12. Journée | 27.11.1999 | Sporting CP | - | União Leiria | 2:0 | ||||
| 13. Journée | 04.12.1999 | Vitória Guimarães | - | Sporting CP | 1:2 | ||||
| 14. Journée | 12.12.1999 | Sporting CP | - | Rio Ave FC | 2:1 | ||||
| 15. Journée | 18.12.1999 | Sporting CP | - | CS Marítimo | 4:2 | ||||
| 17. Journée | 16.01.2000 | Sporting CP | - | SC Salgueiros | 2:0 |
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