| Meistriliiga | 20.10.18 | JK Narva Trans | - | FC Flora | 1:2 | ||||
| Meistriliiga | 14.08.20 | FC Kuressaare | - | FCI Levadia | 2:2 |  |
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| Meistriliiga | 07.11.20 | FC Kuressaare | - | JK Nõmme Kalju | 1:1 | |
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| Relegation | 10.12.20 | Maardu Linnameeskond | - | FC Kuressaare | 3:5 |  |
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| Meistriliiga | 16.04.21 | Tallinna JK Legion | - | FC Kuressaare | 1:0 | ||||
| Meistriliiga | 14.08.21 | FC Kuressaare | - | FC Flora | 1:0 | ||||
| Meistriliiga | 12.03.22 | JK Tallinna Kalev | - | FC Kuressaare | 0:3 | |
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| Meistriliiga | 12.04.22 | FC Kuressaare | - | FC Flora | 0:3 | ||||
| Meistriliiga | 31.07.22 | FC Kuressaare | - | FC Flora | 2:3 | ||||
| Meistriliiga | 18.09.22 | FCI Levadia | - | FC Kuressaare | 2:3 | ||||
| Meistriliiga | 19.03.23 | FC Kuressaare | - | Pärnu JK Vaprus | 1:2 | ||||
| Meistriliiga | 07.05.23 | FC Kuressaare | - | Paide Linnameeskond | 1:4 | ||||
| Meistriliiga | 23.09.23 | FCI Levadia | - | FC Kuressaare | 4:0 | ||||
| Meistriliiga | 07.10.23 | FC Flora | - | FC Kuressaare | 3:0 | ||||
| Meistriliiga | 04.11.23 | FC Kuressaare | - | Harju JK | 1:1 | |
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| Meistriliiga | 09.03.24 | FC Kuressaare | - | FCI Levadia | 0:6 | ||||
| Meistriliiga | 02.11.24 | FC Kuressaare | - | JK Nõmme Kalju | 1:2 |
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