| Meistriliiga | 24.11.20 | Tallinna JK Legion | - | FC Kuressaare | 0:1 | ||||
| Relegation | 13.12.20 | FC Kuressaare | - | Maardu Linnameeskond | 4:2 |  |
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| Meistriliiga | 20.03.21 | FC Kuressaare | - | JK Tammeka | 1:3 | |
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| Meistriliiga | 25.04.21 | JK Narva Trans | - | FC Kuressaare | 2:0 | ||||
| Meistriliiga | 18.09.21 | FC Kuressaare | - | Pärnu JK Vaprus | 6:0 | |
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| Meistriliiga | 02.03.22 | JK Nõmme Kalju | - | FC Kuressaare | 2:0 | ||||
| Meistriliiga | 14.08.22 | Paide Linnameeskond | - | FC Kuressaare | 0:0 | ||||
| Meistriliiga | 31.07.23 | FC Kuressaare | - | JK Tammeka | 3:1 | ||||
| Meistriliiga | 02.03.24 | FC Kuressaare | - | JK Nõmme Kalju | 0:6 | ||||
| Meistriliiga | 16.06.24 | FC Kuressaare | - | Nõmme United | 1:1 | ||||
| Meistriliiga | 19.10.24 | FC Kuressaare | - | JK Tallinna Kalev | 2:1 |
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