| 3. Journée | 23.08.2008 | Blackpool FC | - | Sheffield United | 1:3 | ||||
| 12. Journée | 21.10.2008 | Sheffield United | - | Southampton FC | 0:0 | ||||
| 13. Journée | 25.10.2008 | Sheffield United | - | Preston North End | 1:0 | ||||
| 14. Journée | 28.10.2008 | Bristol City | - | Sheffield United | 0:0 | ||||
| 15. Journée | 01.11.2008 | Sheffield United | - | Plymouth Argyle | 2:0 | ||||
| 16. Journée | 08.11.2008 | Barnsley FC | - | Sheffield United | 1:2 | ||||
| 17. Journée | 15.11.2008 | Sheffield United | - | Reading FC | 0:2 | ||||
| 19. Journée | 25.11.2008 | Sheffield United | - | Wolverhampton Wanderers | 1:3 |  |
|||
| 20. Journée | 29.11.2008 | Ipswich Town | - | Sheffield United | 1:1 | ||||
| 21. Journée | 06.12.2008 | Sheffield United | - | Burnley FC | 2:3 | ||||
| 23. Journée | 13.12.2008 | Swansea City | - | Sheffield United | 1:1 |
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