| 1. Journée | 27.09.2020 | Piacenza Calcio | - | US Grosseto FC | 0:2 |  |
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| 2. Journée | 04.10.2020 | US Grosseto FC | - | AC Renate | 0:1 | |
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| 3. Journée | 07.10.2020 | Lucchese | - | US Grosseto FC | 0:2 | ||||
| 4. Journée | 11.10.2020 | US Pergolettese | - | US Grosseto FC | 1:2 | |
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| 5. Journée | 17.10.2020 | US Grosseto FC | - | Pro Vercelli | 1:2 | ||||
| 7. Journée | 25.10.2020 | US Grosseto FC | - | UC AlbinoLeffe | 1:1 | ||||
| 8. Journée | 01.11.2020 | US Pontedera | - | US Grosseto FC | 0:0 | ||||
| 9. Journée | 07.11.2020 | US Grosseto FC | - | Carrarese Calcio | 0:1 | ||||
| 11. Journée | 15.11.2020 | US Grosseto FC | - | Calcio Lecco 1912 | 1:2 |  |
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| 10. Journée | 25.11.2020 | Juventus II | - | US Grosseto FC | 2:0 | ||||
| 14. Journée | 06.12.2020 | US Grosseto FC | - | Novara Calcio | 1:1 |  |
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| 16. Journée | 20.12.2020 | US Grosseto FC | - | Como 1907 | 3:4 | ||||
| 18. Journée | 10.01.2021 | US Grosseto FC | - | US Pistoiese | 0:2 |
Italie