| 1. Journée | 27.03.2021 | Everton | - | O'Higgins | 1:1 | ||||
| 7. Journée | 08.05.2021 | O'Higgins | - | Unión Española | 1:4 | ||||
| 8. Journée | 23.05.2021 | Santiago Wanderers | - | O'Higgins | 0:0 | ||||
| 9. Journée | 29.05.2021 | O'Higgins | - | Palestino | 1:0 | ||||
| 10. Journée | 07.06.2021 | Deportes Melipilla | - | O'Higgins | 3:1 | ||||
| 12. Journée | 26.07.2021 | Universidad Católica | - | O'Higgins | 3:0 | ||||
| 13. Journée | 29.07.2021 | O'Higgins | - | Curicó Unido | 2:2 |  |
|||
| 14. Journée | 03.08.2021 | Ñublense | - | O'Higgins | 0:0 | ||||
| 15. Journée | 07.08.2021 | O'Higgins | - | Universidad de Chile | 1:3 | ||||
| 20. Journée | 08.09.2021 | O'Higgins | - | Colo-Colo | 2:3 | ||||
| 22. Journée | 25.09.2021 | Unión La Calera | - | O'Higgins | 2:0 | ||||
| 23. Journée | 29.09.2021 | O'Higgins | - | Huachipato | 2:0 | ||||
| 24. Journée | 04.10.2021 | Unión Española | - | O'Higgins | 3:2 | ||||
| 32. Journée | 16.11.2021 | Universidad de Chile | - | O'Higgins | 0:0 | ||||
| 33. Journée | 27.11.2021 | O'Higgins | - | Antofagasta | 0:0 |
Chili