| Groupe 2 | 24.02.1999 | Deportivo Cali | - | Once Caldas | 1:0 |  |
|||
| Groupe 2 | 04.03.1999 | Deportivo Cali | - | River Plate | 1:0 | |
 |
||
| Groupe 2 | 11.03.1999 | Deportivo Cali | - | Vélez Sarsfield | 1:0 | |
|||
| Groupe 2 | 17.03.1999 | Once Caldas | - | Deportivo Cali | 3:0 | ||||
| Groupe 2 | 06.04.1999 | River Plate | - | Deportivo Cali | 2:1 | ||||
| Groupe 2 | 08.04.1999 | Vélez Sarsfield | - | Deportivo Cali | 3:0 | ||||
| tour des 16 | 14.04.1999 | Deportivo Cali | - | Colo-Colo | 2:0 | |
|||
| tour des 16 | 21.04.1999 | Colo-Colo | - | Deportivo Cali | 1:0 | ||||
| Quarts de finale | 05.05.1999 | Deportivo Cali | - | Bella Vista | 2:1 | |
 |
||
| Demi-finales | 26.05.1999 | Cerro Porteño | - | Deportivo Cali | 3:2 | ||||
| Finale | 02.06.1999 | Deportivo Cali | - | Palmeiras | 1:0 | ||||
| Finale | 16.06.1999 | Palmeiras | - | Deportivo Cali | 4:3 tab | |
|
Colombie