| 13. Journée | 19.10.1999 | Portsmouth FC | - | Walsall FC | 5:1 |  |
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| 15. Journée | 26.10.1999 | Grimsby Town | - | Portsmouth FC | 1:0 | |
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| 16. Journée | 30.10.1999 | Portsmouth FC | - | Crystal Palace | 3:1 | ||||
| 18. Journée | 14.11.1999 | West Bromwich Albion | - | Portsmouth FC | 3:2 | ||||
| 24. Journée | 26.12.1999 | Swindon Town | - | Portsmouth FC | 1:1 | ||||
| 25. Journée | 28.12.1999 | Portsmouth FC | - | Blackburn Rovers | 1:2 | ||||
| 26. Journée | 03.01.2000 | Norwich City | - | Portsmouth FC | 2:1 |
Angleterre