| 5. Journée | 31.08.1998 | Portsmouth FC | - | Queens Park Rangers | 3:0 |  |
|||
| 6. Journée | 06.09.1998 | Oxford United | - | Portsmouth FC | 3:0 | ||||
| 8. Journée | 12.09.1998 | Portsmouth FC | - | Swindon Town | 5:2 | ||||
| 11. Journée | 29.09.1998 | Portsmouth FC | - | Birmingham City | 0:1 | ||||
| 14. Journée | 17.10.1998 | Portsmouth FC | - | Wolverhampton Wanderers | 1:0 | ||||
| 15. Journée | 20.10.1998 | Portsmouth FC | - | Bradford City | 2:4 | ||||
| 16. Journée | 24.10.1998 | Barnsley FC | - | Portsmouth FC | 2:1 | ||||
| 18. Journée | 07.11.1998 | Crystal Palace | - | Portsmouth FC | 4:1 | ||||
| 17. Journée | 10.11.1998 | Portsmouth FC | - | Norwich City | 1:2 | ||||
| 22. Journée | 05.12.1998 | Portsmouth FC | - | Crewe Alexandra | 2:0 | ||||
| 24. Journée | 19.12.1998 | Bolton Wanderers | - | Portsmouth FC | 3:1 | ||||
| 28. Journée | 16.01.1999 | Portsmouth FC | - | Huddersfield Town | 1:0 | ||||
| 30. Journée | 06.02.1999 | Portsmouth FC | - | Tranmere Rovers | 1:1 | ||||
| 31. Journée | 13.02.1999 | Portsmouth FC | - | Bury FC | 2:1 | ||||
| 41. Journée | 05.04.1999 | Portsmouth FC | - | Bristol City | 0:1 | ||||
| 45. Journée | 01.05.1999 | Crewe Alexandra | - | Portsmouth FC | 3:1 | ||||
| 46. Journée | 09.05.1999 | Portsmouth FC | - | Bolton Wanderers | 0:2 |
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