| 2. Journée | 14.08.2022 | FK Rabotnički | - | FK AP Brera Strumica | 0:5 |  |
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| 9. Journée | 01.10.2022 | FK Bregalnica Štip | - | FK Rabotnički | 1:3 | ||||
| 11. Journée | 15.10.2022 | FK Rabotnički | - | KF Shkëndija 79 | 2:4 | ||||
| 12. Journée | 26.10.2022 | FK Rabotnički | - | Sileks Kratovo | 0:1 | |
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| 23. Journée | 12.03.2023 | KF Shkupi | - | FK Rabotnički | 3:1 | |
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| 24. Journée | 18.03.2023 | FK Rabotnički | - | FC Struga | 0:1 | ||||
| 28. Journée | 23.04.2023 | FK Pobeda Junior | - | FK Rabotnički | 0:1 | ||||
| 30. Journée | 30.04.2023 | GFK Tikvesh | - | FK Rabotnički | 1:3 | ||||
| 31. Journée | 07.05.2023 | FK Rabotnički | - | FK Bregalnica Štip | 5:4 |  |
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| 33. Journée | 14.05.2023 | FK Rabotnički | - | KF Shkëndija 79 | 1:2 |
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