| 20. Journée | 19.12.2008 | Kickers Offenbach | - | VfB Stuttgart II | 2:0 | ||||
| 19. Journée | 04.03.2009 | VfB Stuttgart II | - | Wacker Burghausen | 3:0 |  |
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| 25. Journée | 08.03.2009 | VfB Stuttgart II | - | FC Carl Zeiss Jena | 3:0 | ||||
| 22. Journée | 11.03.2009 | Wuppertaler SV | - | VfB Stuttgart II | 2:0 |  |
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| 31. Journée | 11.04.2009 | VfB Stuttgart II | - | SpVgg Unterhaching | 1:3 | ||||
| 32. Journée | 17.04.2009 | SV Sandhausen | - | VfB Stuttgart II | 1:1 | ||||
| 33. Journée | 24.04.2009 | VfB Stuttgart II | - | Jahn Regensburg | 1:2 | ||||
| 34. Journée | 02.05.2009 | Erzgebirge Aue | - | VfB Stuttgart II | 0:3 | ||||
| 36. Journée | 13.05.2009 | Kickers Emden | - | VfB Stuttgart II | 2:1 | ||||
| 37. Journée | 16.05.2009 | VfB Stuttgart II | - | Bayern München II | 2:2 | ||||
| 38. Journée | 23.05.2009 | Wacker Burghausen | - | VfB Stuttgart II | 2:1 |
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