| 12. Journée | 23.10.1999 | Aston Villa | - | Wimbledon FC | 1:1 | ||||
| 17. Journée | 04.12.1999 | Wimbledon FC | - | Watford FC | 5:0 | ||||
| 18. Journée | 18.12.1999 | Arsenal FC | - | Wimbledon FC | 1:1 | ||||
| 20. Journée | 28.12.1999 | Liverpool FC | - | Wimbledon FC | 3:1 | ||||
| 21. Journée | 03.01.2000 | Wimbledon FC | - | Sunderland AFC | 1:0 | ||||
| 22. Journée | 15.01.2000 | Coventry City | - | Wimbledon FC | 2:0 | ||||
| 24. Journée | 06.02.2000 | Wimbledon FC | - | Everton FC | 0:3 | ||||
| 25. Journée | 12.02.2000 | Chelsea FC | - | Wimbledon FC | 3:1 | ||||
| 26. Journée | 26.02.2000 | Wimbledon FC | - | Manchester United | 2:2 | ||||
| 28. Journée | 11.03.2000 | Wimbledon FC | - | Leicester City | 2:1 | ||||
| 31. Journée | 01.04.2000 | Wimbledon FC | - | Arsenal FC | 1:3 | ||||
| 33. Journée | 16.04.2000 | Wimbledon FC | - | Liverpool FC | 1:2 |  |
|||
| 34. Journée | 22.04.2000 | Tottenham Hotspur | - | Wimbledon FC | 2:0 |
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