| 4. Journée | 02.09.2018 | Swansea City U23 | - | Chelsea FC U23 | 0:1 | ||||
| 6. Journée | 22.09.2018 | West Ham United U23 | - | Chelsea FC U23 | 1:2 | ||||
| 7. Journée | 29.09.2018 | Chelsea FC U23 | - | Liverpool FC U23 | 1:3 | ||||
| 8. Journée | 20.10.2018 | Manchester City U23 | - | Chelsea FC U23 | 1:4 | ||||
| 9. Journée | 27.10.2018 | Chelsea FC U23 | - | Brighton & Hove Albion U23 | 2:3 | ||||
| 11. Journée | 23.11.2018 | Chelsea FC U23 | - | Tottenham Hotspur U23 | 1:1 | ||||
| 12. Journée | 07.12.2018 | Chelsea FC U23 | - | West Ham United U23 | 3:2 | ||||
| 13. Journée | 17.12.2018 | Leicester City U23 | - | Chelsea FC U23 | 2:1 | ||||
| 14. Journée | 05.01.2019 | Chelsea FC U23 | - | Blackburn Rovers U23 | 0:1 | ||||
| 15. Journée | 14.01.2019 | Everton FC U23 | - | Chelsea FC U23 | 2:0 | ||||
| 17. Journée | 15.02.2019 | Chelsea FC U23 | - | Swansea City U23 | 0:2 | ||||
| 18. Journée | 01.03.2019 | Tottenham Hotspur U23 | - | Chelsea FC U23 | 1:1 |
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