| 3. Journée | 21.09.2008 | AEK Athen | - | Iraklis Saloniki | 1:0 | ||||
| 4. Journée | 28.09.2008 | Iraklis Saloniki | - | Panthrakikos | 0:0 |  |
|||
| 5. Journée | 04.10.2008 | Aris Saloniki | - | Iraklis Saloniki | 1:0 | ||||
| 6. Journée | 18.10.2008 | Iraklis Saloniki | - | Ergotelis | 0:0 | ||||
| 7. Journée | 26.10.2008 | Panathinaikos | - | Iraklis Saloniki | 2:2 | |
|||
| 8. Journée | 02.11.2008 | Iraklis Saloniki | - | PAOK Saloniki | 1:1 | ||||
| 9. Journée | 09.11.2008 | Iraklis Saloniki | - | Levadiakos | 1:0 | |
|||
| 10. Journée | 16.11.2008 | Panionios GSS | - | Iraklis Saloniki | 0:2 | ||||
| 11. Journée | 22.11.2008 | Iraklis Saloniki | - | Olympiakos Piraeus | 0:3 | ||||
| 20. Journée | 31.01.2009 | Iraklis Saloniki | - | Aris Saloniki | 0:1 | |
|||
| 21. Journée | 08.02.2009 | Ergotelis | - | Iraklis Saloniki | 0:1 | |
|||
| 22. Journée | 15.02.2009 | Iraklis Saloniki | - | Panathinaikos | 0:0 | |
|||
| 25. Journée | 07.03.2009 | Iraklis Saloniki | - | Panionios GSS | 2:1 | ||||
| 26. Journée | 15.03.2009 | Olympiakos Piraeus | - | Iraklis Saloniki | 5:0 | |
|||
| 27. Journée | 22.03.2009 | Iraklis Saloniki | - | AE Lárissa | 0:2 |
Espagne