| 1. Journée | 15.08.1999 | Alemannia Aachen | - | Stuttgarter Kickers | 4:1 |  |
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| 2. Journée | 22.08.1999 | Stuttgarter Kickers | - | FC St. Pauli | 2:1 |  |
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| 3. Journée | 27.08.1999 | 1. FC Köln | - | Stuttgarter Kickers | 4:1 | ||||
| 4. Journée | 12.09.1999 | Stuttgarter Kickers | - | Rot-Weiß Oberhausen | 2:2 | |
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| 7. Journée | 03.10.1999 | Stuttgarter Kickers | - | VfL Bochum | 0:0 | ||||
| 8. Journée | 17.10.1999 | TeBe Berlin | - | Stuttgarter Kickers | 2:0 | ||||
| 11. Journée | 07.11.1999 | Stuttgarter Kickers | - | Kickers Offenbach | 2:1 | ||||
| 15. Journée | 10.12.1999 | Stuttgarter Kickers | - | Chemnitzer FC | 2:2 |
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