| 8. Journée | 25.09.1999 | Hibernian FC | - | Celtic FC | 0:2 | ||||
| 9. Journée | 02.10.1999 | Aberdeen FC | - | Hibernian FC | 2:2 | ||||
| 10. Journée | 16.10.1999 | Motherwell FC | - | Hibernian FC | 2:2 | ||||
| 11. Journée | 23.10.1999 | Hibernian FC | - | Dundee FC | 5:2 | ||||
| 12. Journée | 31.10.1999 | Hibernian FC | - | Dundee United | 3:2 | ||||
| 13. Journée | 06.11.1999 | Kilmarnock FC | - | Hibernian FC | 0:2 |  |
|||
| 14. Journée | 20.11.1999 | Rangers FC | - | Hibernian FC | 2:0 | ||||
| 15. Journée | 24.11.1999 | Hibernian FC | - | St. Johnstone FC | 0:1 |
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