| 20. Journée | 31.01.2009 | OFI Heraklion | - | AE Lárissa | 1:2 | ||||
| 21. Journée | 08.02.2009 | Thrasyvoulos Fylis | - | OFI Heraklion | 1:2 | ||||
| 26. Journée | 14.03.2009 | AEK Athen | - | OFI Heraklion | 1:0 | ||||
| 28. Journée | 05.04.2009 | Aris Saloniki | - | OFI Heraklion | 4:1 | ||||
| 29. Journée | 12.04.2009 | OFI Heraklion | - | Ergotelis | 0:0 | ||||
| 30. Journée | 26.04.2009 | Panathinaikos | - | OFI Heraklion | 3:1 |
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