| 1. Journée | 30.07.1999 | SC Pfullendorf | - | SSV Reutlingen | 1:1 | ||||
| 2. Journée | 11.08.1999 | SSV Reutlingen | - | SV Darmstadt 98 | 2:1 |  |
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| 3. Journée | 14.08.1999 | Wacker Burghausen | - | SSV Reutlingen | 0:1 | |
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| 4. Journée | 21.08.1999 | SSV Reutlingen | - | Karlsruher SC II | 4:1 | |
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| 5. Journée | 28.08.1999 | TSV 1860 München II | - | SSV Reutlingen | 0:2 | ||||
| 6. Journée | 31.08.1999 | SSV Reutlingen | - | FC Augsburg | 2:1 | ||||
| 7. Journée | 03.09.1999 | Borussia Fulda | - | SSV Reutlingen | 0:1 | ||||
| 8. Journée | 11.09.1999 | SSV Reutlingen | - | 1. FC Schweinfurt 05 | 4:0 | |
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| 9. Journée | 18.09.1999 | VfR Aalen | - | SSV Reutlingen | 1:2 | ||||
| 10. Journée | 25.09.1999 | SSV Reutlingen | - | SV Wehen-Taunusstein | 3:1 | |
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| 13. Journée | 17.10.1999 | Bayern München II | - | SSV Reutlingen | 0:3 | ||||
| 14. Journée | 24.10.1999 | SSV Reutlingen | - | VfR Mannheim | 5:1 | |
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| 15. Journée | 30.10.1999 | VfB Stuttgart II | - | SSV Reutlingen | 0:2 |
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