| 2e tour | 04.07.1999 | MSV Duisburg | - | Newry Town FC | 2:0 | ||||
| 3e tour | 17.07.1999 | Kocaelispor | - | MSV Duisburg | 0:3 |  |
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| 3e tour | 24.07.1999 | MSV Duisburg | - | Kocaelispor | 0:0 | ||||
| 4e tour | 28.07.1999 | MSV Duisburg | - | Montpellier HSC | 1:1 | ||||
| 4e tour | 04.08.1999 | Montpellier HSC | - | MSV Duisburg | 3:0 |
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