| 1. Journée | 13.08.1999 | VfL Wolfsburg | - | TSV 1860 München | 2:1 | ||||
| 2. Journée | 21.08.1999 | TSV 1860 München | - | SSV Ulm 1846 | 4:1 | ||||
| 3. Journée | 28.08.1999 | SC Freiburg | - | TSV 1860 München | 3:0 |  |
|||
| 4. Journée | 12.09.1999 | TSV 1860 München | - | Eintracht Frankfurt | 2:0 | ||||
| 5. Journée | 17.09.1999 | TSV 1860 München | - | Borussia Dortmund | 0:3 | ||||
| 7. Journée | 01.10.1999 | TSV 1860 München | - | Arminia Bielefeld | 5:0 | ||||
| 9. Journée | 23.10.1999 | TSV 1860 München | - | Hamburger SV | 0:0 | ||||
| 11. Journée | 06.11.1999 | TSV 1860 München | - | SpVgg Unterhaching | 2:1 | ||||
| 15. Journée | 11.12.1999 | TSV 1860 München | - | FC Schalke 04 | 3:3 | ||||
| 17. Journée | 18.12.1999 | TSV 1860 München | - | 1. FC Kaiserslautern | 2:1 |
Autriche