| 2. Journée | 15.01.2020 | Limón FC | - | AD San Carlos | 1:2 | ||||
| 3. Journée | 20.01.2020 | AD San Carlos | - | Municipal Pérez Zeledón | 3:2 |  |
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| 4. Journée | 23.01.2020 | Guadalupe | - | AD San Carlos | 0:2 |  |
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| 5. Journée | 26.01.2020 | Jicaral | - | AD San Carlos | 2:1 | ||||
| 6. Journée | 30.01.2020 | AD San Carlos | - | LD Alajuelense | 1:1 | ||||
| 7. Journée | 06.02.2020 | Santos de Guápiles | - | AD San Carlos | 5:2 | ||||
| 8. Journée | 09.02.2020 | CS Cartaginés | - | AD San Carlos | 3:2 |  |
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| 15. Journée | 16.03.2020 | AD San Carlos | - | Guadalupe | 2:2 | ||||
| 18. Journée | 28.05.2020 | AD San Carlos | - | Santos de Guápiles | 3:0 | ||||
| 19. Journée | 01.06.2020 | AD San Carlos | - | CS Cartaginés | 1:3 | |
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| 20. Journée | 03.06.2020 | La U Universitarios | - | AD San Carlos | 1:2 | |
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| 21. Journée | 08.06.2020 | AD San Carlos | - | CS Herediano | 1:3 | |
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