| 1. Journée | 24.08.2008 | Estrela Amadora | - | Académica de Coimbra | 1:0 | ||||
| 2. Journée | 31.08.2008 | Vitória Setúbal | - | Estrela Amadora | 1:0 |  |
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| 3. Journée | 21.09.2008 | Estrela Amadora | - | CS Marítimo | 0:0 | ||||
| 7. Journée | 02.11.2008 | Estrela Amadora | - | Os Belenenses | 1:1 | ||||
| 14. Journée | 10.01.2009 | Vitória Guimarães | - | Estrela Amadora | 0:0 | ||||
| 16. Journée | 01.02.2009 | Académica de Coimbra | - | Estrela Amadora | 2:2 | ||||
| 18. Journée | 14.02.2009 | CS Marítimo | - | Estrela Amadora | 1:0 | ||||
| 19. Journée | 22.02.2009 | Estrela Amadora | - | CD Nacional | 1:0 | ||||
| 21. Journée | 08.03.2009 | Estrela Amadora | - | Sporting Braga | 2:2 | ||||
| 27. Journée | 03.05.2009 | Estrela Amadora | - | Leixões SC | 2:1 | ||||
| 30. Journée | 23.05.2009 | Rio Ave FC | - | Estrela Amadora | 2:1 |
Portugal