| 6. Journée | 01.10.1999 | Vicenza Calcio | - | Empoli FC | 6:0 | ||||
| 7. Journée | 11.10.1999 | AC Pistoiese | - | Empoli FC | 2:0 | ||||
| 19. Journée | 16.01.2000 | Chievo Verona | - | Empoli FC | 3:1 | ||||
| 20. Journée | 23.01.2000 | Fermana FC | - | Empoli FC | 1:1 |  |
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| 21. Journée | 30.01.2000 | Empoli FC | - | AC Savoia 1908 | 1:0 | ||||
| 25. Journée | 05.03.2000 | Empoli FC | - | Vicenza Calcio | 2:1 | |
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| 26. Journée | 12.03.2000 | Empoli FC | - | AC Pistoiese | 2:5 | ||||
| 27. Journée | 19.03.2000 | Pescara Calcio | - | Empoli FC | 4:1 | ||||
| 28. Journée | 26.03.2000 | Empoli FC | - | Cosenza Calcio | 3:2 | ||||
| 29. Journée | 02.04.2000 | Ravenna Calcio | - | Empoli FC | 1:1 | ||||
| 30. Journée | 09.04.2000 | Treviso FBC | - | Empoli FC | 0:0 | ||||
| 31. Journée | 22.04.2000 | Empoli FC | - | Genoa CFC | 0:0 | ||||
| 32. Journée | 30.04.2000 | Salernitana Sport | - | Empoli FC | 1:1 | ||||
| 33. Journée | 08.05.2000 | Empoli FC | - | SSC Napoli | 4:1 |  |
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| 34. Journée | 14.05.2000 | Atalanta | - | Empoli FC | 1:1 | ||||
| 35. Journée | 21.05.2000 | Empoli FC | - | Ternana Calcio | 2:1 | ||||
| 36. Journée | 28.05.2000 | Empoli FC | - | Alzano Virescit | 2:1 | ||||
| 37. Journée | 04.06.2000 | Brescia Calcio | - | Empoli FC | 1:0 | ||||
| 38. Journée | 11.06.2000 | Empoli FC | - | Chievo Verona | 4:2 |
Italie