| 6. Journée | 25.09.1999 | Fortuna Köln | - | Karlsruher SC | 2:3 |  |
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| 7. Journée | 02.10.1999 | Karlsruher SC | - | 1. FSV Mainz 05 | 1:2 | ||||
| 8. Journée | 18.10.1999 | 1. FC Nürnberg | - | Karlsruher SC | 4:3 | |
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| 17. Journée | 02.03.2000 | Stuttgarter Kickers | - | Karlsruher SC | 2:1 | |
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| 28. Journée | 23.04.2000 | Karlsruher SC | - | Energie Cottbus | 1:0 | ||||
| 29. Journée | 30.04.2000 | Alemannia Aachen | - | Karlsruher SC | 4:1 | ||||
| 30. Journée | 05.05.2000 | Karlsruher SC | - | FC St. Pauli | 0:0 | ||||
| 31. Journée | 14.05.2000 | 1. FC Köln | - | Karlsruher SC | 1:2 | ||||
| 32. Journée | 18.05.2000 | Karlsruher SC | - | Rot-Weiß Oberhausen | 0:3 | ||||
| 33. Journée | 21.05.2000 | SpVgg Greuther Fürth | - | Karlsruher SC | 2:0 | ||||
| 34. Journée | 26.05.2000 | Karlsruher SC | - | Stuttgarter Kickers | 1:1 |
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