| 1. Journée | 13.08.1999 | 1. FSV Mainz 05 | - | Kickers Offenbach | 1:1 |  |
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| 5. Journée | 17.09.1999 | Karlsruher SC | - | Kickers Offenbach | 1:1 | ||||
| 6. Journée | 26.09.1999 | Kickers Offenbach | - | Alemannia Aachen | 1:2 | ||||
| 7. Journée | 01.10.1999 | FC St. Pauli | - | Kickers Offenbach | 1:1 | ||||
| 8. Journée | 15.10.1999 | Kickers Offenbach | - | 1. FC Köln | 0:1 | |
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| 9. Journée | 22.10.1999 | Rot-Weiß Oberhausen | - | Kickers Offenbach | 1:0 | ||||
| 10. Journée | 31.10.1999 | Kickers Offenbach | - | SpVgg Greuther Fürth | 1:0 | ||||
| 11. Journée | 07.11.1999 | Stuttgarter Kickers | - | Kickers Offenbach | 2:1 |  |
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| 13. Journée | 28.11.1999 | TeBe Berlin | - | Kickers Offenbach | 0:0 | ||||
| 14. Journée | 03.12.1999 | Kickers Offenbach | - | Bor. Mönchengladbach | 1:1 | ||||
| 15. Journée | 12.12.1999 | Kickers Offenbach | - | Waldhof Mannheim | 1:1 | ||||
| 16. Journée | 15.12.1999 | Energie Cottbus | - | Kickers Offenbach | 5:0 | ||||
| 17. Journée | 19.12.1999 | Kickers Offenbach | - | Fortuna Köln | 4:3 | ||||
| 24. Journée | 24.03.2000 | Kickers Offenbach | - | FC St. Pauli | 0:1 | ||||
| 25. Journée | 01.04.2000 | 1. FC Köln | - | Kickers Offenbach | 1:1 |  |
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