| 6. Journée | 03.10.1999 | União Leiria | - | Sporting Braga | 3:0 | ||||
| 7. Journée | 15.10.1999 | FC Porto | - | União Leiria | 4:2 | ||||
| 8. Journée | 24.10.1999 | União Leiria | - | Campomaiorense | 1:2 |  |
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| 9. Journée | 31.10.1999 | Os Belenenses | - | União Leiria | 1:0 | ||||
| 12. Journée | 27.11.1999 | Sporting CP | - | União Leiria | 2:0 | ||||
| 13. Journée | 05.12.1999 | União Leiria | - | CS Marítimo | 0:1 | ||||
| 14. Journée | 13.12.1999 | SL Benfica | - | União Leiria | 3:2 | ||||
| 19. Journée | 30.01.2000 | Estrela Amadora | - | União Leiria | 1:1 |  |
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| 20. Journée | 06.02.2000 | União Leiria | - | Gil Vicente | 1:1 | ||||
| 21. Journée | 13.02.2000 | Boavista | - | União Leiria | 0:1 |  |
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| 22. Journée | 20.02.2000 | União Leiria | - | FC Alverca | 3:0 | |
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| 24. Journée | 04.03.2000 | União Leiria | - | FC Porto | 0:1 | |
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| 25. Journée | 12.03.2000 | Campomaiorense | - | União Leiria | 2:0 | |
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| 29. Journée | 07.04.2000 | União Leiria | - | Sporting CP | 1:1 | ||||
| 32. Journée | 30.04.2000 | SC Salgueiros | - | União Leiria | 3:0 | ||||
| 34. Journée | 14.05.2000 | Vitória Setúbal | - | União Leiria | 0:0 |
Espagne