| 1. Journée | 12.08.2019 | Derby County U23 | - | Chelsea FC U23 | 0:1 | ||||
| 4. Journée | 30.08.2019 | Chelsea FC U23 | - | Tottenham Hotspur U23 | 2:2 | ||||
| 5. Journée | 13.09.2019 | Chelsea FC U23 | - | Brighton & Hove Albion U23 | 2:1 |  |
|||
| 8. Journée | 18.10.2019 | Chelsea FC U23 | - | Arsenal FC U23 | 3:1 | ||||
| 10. Journée | 02.11.2019 | Chelsea FC U23 | - | Blackburn Rovers U23 | 2:1 | ||||
| 11. Journée | 23.11.2019 | Wolverhampton Wanderers U23 | - | Chelsea FC U23 | 1:1 | ||||
| 12. Journée | 07.12.2019 | Chelsea FC U23 | - | Derby County U23 | 3:3 |
Angleterre