| 3e tour | 18.12.2019 | Chelsea FC [U18] | - | Huddersfield Town [U18] | 4:0 | ||||
| 4e tour | 15.01.2020 | Chelsea FC [U18] | - | Bradford City [U18] | 5:0 |  |
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| tour des 16 | 10.02.2020 | Chelsea FC [U18] | - | Wolverhampton Wanderers [U18] | 7:0 | |
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| Quarts de finale | 27.02.2020 | Chelsea FC [U18] | - | Millwall FC [U18] | 1:0 | ||||
| Demi-finales | 30.10.2020 | Chelsea FC [U18] | - | Manchester United [U18] | 1:0 | ||||
| Finale | 02.11.2020 | Manchester City [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 3:2 | |
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