| 1er tour | 17.09.1998 | Chelsea FC | - | Helsingborgs IF | 1:0 | ||||
| 1er tour | 01.10.1998 | Helsingborgs IF | - | Chelsea FC | 0:0 | ||||
| 2e tour | 22.10.1998 | Chelsea FC | - | FC København | 1:1 |  |
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| 2e tour | 05.11.1998 | FC København | - | Chelsea FC | 0:1 | ||||
| Quarts de finale | 04.03.1999 | Chelsea FC | - | Vålerenga IF | 3:0 | ||||
| Demi-finales | 08.04.1999 | Chelsea FC | - | RCD Mallorca | 1:1 |  |
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| Demi-finales | 22.04.1999 | RCD Mallorca | - | Chelsea FC | 1:0 | |
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