| 1. Journée | 17.08.2008 | SpVgg Greuther Fürth [B-jeun] | - | Kickers Offenbach [B-jeun] | 5:1 | ||||
| 21. Journée | 06.09.2008 | Kickers Offenbach [B-jeun] | - | 1. FC Kaiserslautern [B-jeun] | 0:4 | ||||
| 14. Journée | 11.10.2008 | Kickers Offenbach [B-jeun] | - | SpVgg Greuther Fürth [B-jeun] | 5:4 |  |
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| 7. Journée | 26.10.2008 | Kickers Offenbach [B-jeun] | - | 1. FC Saarbrücken [B-jeun] | 1:2 |  |
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| 8. Journée | 01.11.2008 | 1. FC Kaiserslautern [B-jeun] | - | Kickers Offenbach [B-jeun] | 3:0 | |
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| 9. Journée | 09.11.2008 | Kickers Offenbach [B-jeun] | - | Eintracht Frankfurt [B-jeun] | 1:1 | |
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| 10. Journée | 16.11.2008 | 1. FC Nürnberg [B-jeun] | - | Kickers Offenbach [B-jeun] | 2:1 | ||||
| 11. Journée | 30.11.2008 | Kickers Offenbach [B-jeun] | - | Bayern München [B-jeun] | 2:3 | |
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| 12. Journée | 06.12.2008 | VfB Stuttgart [B-jeun] | - | Kickers Offenbach [B-jeun] | 4:0 | ||||
| 13. Journée | 14.12.2008 | Kickers Offenbach [B-jeun] | - | SC Freiburg [B-jeun] | 0:2 | ||||
| 15. Journée | 22.02.2009 | Karlsruher SC [B-jeun] | - | Kickers Offenbach [B-jeun] | 5:0 | ||||
| 18. Journée | 15.03.2009 | Kickers Offenbach [B-jeun] | - | 1. FSV Mainz 05 [B-jeun] | 1:2 |
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