| 1. Journée | 19.09.1999 | PS Kalamata | - | OFI Heraklion | 0:0 | ||||
| 2. Journée | 26.09.1999 | OFI Heraklion | - | Skoda Xanthi | 2:1 |  |
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| 3. Journée | 03.10.1999 | Panachaiki GE | - | OFI Heraklion | 3:1 | ||||
| 6. Journée | 01.11.1999 | OFI Heraklion | - | Apollon Smyrnis | 1:0 | ||||
| 13. Journée | 29.12.1999 | OFI Heraklion | - | Iraklis Saloniki | 1:1 | ||||
| 14. Journée | 09.01.2000 | Paniliakos Pyrgos | - | OFI Heraklion | 1:2 | ||||
| 15. Journée | 16.01.2000 | OFI Heraklion | - | Olympiakos Piraeus | 2:1 | ||||
| 18. Journée | 06.02.2000 | OFI Heraklion | - | PS Kalamata | 3:2 | ||||
| 27. Journée | 12.04.2000 | PAOK Saloniki | - | OFI Heraklion | 2:2 | |
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| 28. Journée | 17.04.2000 | Panathinaikos | - | OFI Heraklion | 3:2 | ||||
| 29. Journée | 23.04.2000 | OFI Heraklion | - | Ethnikos Asteras | 4:1 | ||||
| 34. Journée | 28.05.2000 | Aris Saloniki | - | OFI Heraklion | 3:1 |
Grèce