| 1er tour | 16.09.1999 | SL Benfica | - | Dinamo Bucureşti | 0:1 | ||||
| 1er tour | 30.09.1999 | Dinamo Bucureşti | - | SL Benfica | 0:2 |  |
|||
| 2e tour | 21.10.1999 | PAOK Saloniki | - | SL Benfica | 1:2 | ||||
| 2e tour | 04.11.1999 | SL Benfica | - | PAOK Saloniki | 4:1 tab | ||||
| 3e tour | 25.11.1999 | RC Celta | - | SL Benfica | 7:0 | ||||
| 3e tour | 09.12.1999 | SL Benfica | - | RC Celta | 1:1 |
Portugal