| 1. Journée | 15.08.1999 | 1. FC Nürnberg | - | Waldhof Mannheim | 3:0 | ||||
| 2. Journée | 20.08.1999 | Waldhof Mannheim | - | Chemnitzer FC | 4:0 | ||||
| 3. Journée | 27.08.1999 | Hannover 96 | - | Waldhof Mannheim | 2:2 |  |
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| 4. Journée | 10.09.1999 | Waldhof Mannheim | - | Karlsruher SC | 1:1 | ||||
| 5. Journée | 19.09.1999 | Alemannia Aachen | - | Waldhof Mannheim | 2:1 | ||||
| 6. Journée | 26.09.1999 | Waldhof Mannheim | - | FC St. Pauli | 1:3 | ||||
| 7. Journée | 01.10.1999 | 1. FC Köln | - | Waldhof Mannheim | 3:0 | ||||
| 8. Journée | 17.10.1999 | Waldhof Mannheim | - | Rot-Weiß Oberhausen | 2:0 | ||||
| 10. Journée | 29.10.1999 | Waldhof Mannheim | - | Stuttgarter Kickers | 4:3 | |
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| 13. Journée | 28.11.1999 | Bor. Mönchengladbach | - | Waldhof Mannheim | 2:0 |
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