| 1. Journée | 11.09.2020 | FK Chertanovo [U20] | - | Dinamo Moskva [U20] | 1:3 | ||||
| 2. Journée | 16.09.2020 | FK Krasnodar [U20] | - | FK Chertanovo [U20] | 0:2 |  |
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| 3. Journée | 22.09.2020 | Arsenal Tula [U20] | - | FK Chertanovo [U20] | 0:0 | ||||
| 4. Journée | 29.09.2020 | FK Chertanovo [U20] | - | FK Rostov [U20] | 1:1 | |
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| 5. Journée | 03.10.2020 | FK Chertanovo [U20] | - | FK Tambov [U20] | 3:4 | |
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| 6. Journée | 16.10.2020 | Spartak Moskva [U20] | - | FK Chertanovo [U20] | 2:0 | ||||
| 7. Journée | 22.10.2020 | FK Chertanovo [U20] | - | FK Sochi [U20] | 0:0 | ||||
| 15. Journée | 28.02.2021 | FK Chertanovo [U20] | - | Rotor Volgograd [U20] | 2:1 | ||||
| 16. Journée | 03.03.2021 | FK Tambov [U20] | - | FK Chertanovo [U20] | 2:1 | ||||
| 17. Journée | 10.03.2021 | FK Chertanovo [U20] | - | FK Krasnodar [U20] | 1:3 | ||||
| 18. Journée | 17.03.2021 | FK Chertanovo [U20] | - | Arsenal Tula [U20] | 0:4 |
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