| 2. Journée | 08.08.2020 | FK Chertanovo | - | FK Tom Tomsk | 2:0 |  |
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| 3. Journée | 12.08.2020 | Irtysh Omsk | - | FK Chertanovo | 1:2 | ||||
| 4. Journée | 16.08.2020 | FK Chertanovo | - | Dinamo Bryansk | 0:1 | ||||
| 5. Journée | 22.08.2020 | FK Neftekhimik | - | FK Chertanovo | 3:0 | |
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| 6. Journée | 30.08.2020 | FK Chertanovo | - | Alania Vladikavkaz | 0:3 | ||||
| 7. Journée | 05.09.2020 | FK Chertanovo | - | Tekstilshchik Ivanovo | 0:1 | ||||
| 10. Journée | 19.09.2020 | FK Chertanovo | - | Fakel Voronezh | 0:3 | ||||
| 14. Journée | 09.10.2020 | FK Chertanovo | - | FK Krasnodar 2 | 1:0 | ||||
| 17. Journée | 24.10.2020 | SKA-Khabarovsk | - | FK Chertanovo | 2:0 | ||||
| 18. Journée | 28.10.2020 | FK Chertanovo | - | FK Chayka | 1:2 | |
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| 19. Journée | 01.11.2020 | FK Orenburg | - | FK Chertanovo | 3:1 |  |
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| 20. Journée | 07.11.2020 | FK Chertanovo | - | Enisey Krasnoyarsk | 1:2 | ||||
| 30. Journée | 14.03.2021 | Fakel Voronezh | - | FK Chertanovo | 4:1 | ||||
| 31. Journée | 20.03.2021 | FK Chertanovo | - | Shinnik Yaroslavl | 2:2 | ||||
| 33. Journée | 28.03.2021 | FK Chertanovo | - | Akron Tolyatti | 0:1 | ||||
| 34. Journée | 02.04.2021 | FK Krasnodar 2 | - | FK Chertanovo | 1:0 | ||||
| 35. Journée | 07.04.2021 | FK Chertanovo | - | Baltika Kaliningrad | 1:2 |
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