| 18. Journée | 05.02.2000 | VfB Leipzig | - | SV Babelsberg 03 | 2:0 | ||||
| 20. Journée | 18.02.2000 | VfB Leipzig | - | 1. FC Magdeburg | 1:0 |  |
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| 22. Journée | 04.03.2000 | VfB Leipzig | - | Rot-Weiß Erfurt | 2:2 | ||||
| 19. Journée | 22.03.2000 | TeBe Berlin II | - | VfB Leipzig | 3:1 | ||||
| 25. Journée | 25.03.2000 | Dynamo Dresden | - | VfB Leipzig | 2:1 | |
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| 26. Journée | 02.04.2000 | VfB Leipzig | - | Sachsen Leipzig | 0:1 | ||||
| 21. Journée | 07.04.2000 | FSV Zwickau | - | VfB Leipzig | 0:0 | ||||
| 27. Journée | 11.04.2000 | VFC Plauen | - | VfB Leipzig | 2:1 |  |
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| 28. Journée | 15.04.2000 | VfB Leipzig | - | Lok Altmark Stendal | 3:0 | |
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| 24. Journée | 19.04.2000 | VfB Leipzig | - | VfL Halle 96 | 1:0 | ||||
| 29. Journée | 22.04.2000 | Erzgebirge Aue | - | VfB Leipzig | 2:0 | ||||
| 23. Journée | 26.04.2000 | Hertha BSC II | - | VfB Leipzig | 0:2 | ||||
| 31. Journée | 05.05.2000 | 1. FC Union Berlin | - | VfB Leipzig | 0:0 | ||||
| 32. Journée | 10.05.2000 | VfB Leipzig | - | Stahl Eisenhüttenstadt | 0:0 | ||||
| 33. Journée | 13.05.2000 | BFC Dynamo | - | VfB Leipzig | 2:3 | |
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