| 4. Journée | 24.08.1999 | Stahl Eisenhüttenstadt | - | VfL Halle 96 | 1:2 | ||||
| 5. Journée | 27.08.1999 | Dynamo Dresden | - | Stahl Eisenhüttenstadt | 1:1 | ||||
| 6. Journée | 07.09.1999 | Stahl Eisenhüttenstadt | - | Sachsen Leipzig | 1:0 | ||||
| 7. Journée | 10.09.1999 | VFC Plauen | - | Stahl Eisenhüttenstadt | 2:5 | ||||
| 8. Journée | 18.09.1999 | Stahl Eisenhüttenstadt | - | Lok Altmark Stendal | 2:1 | ||||
| 9. Journée | 25.09.1999 | Erzgebirge Aue | - | Stahl Eisenhüttenstadt | 4:0 | ||||
| 10. Journée | 02.10.1999 | Stahl Eisenhüttenstadt | - | FC Carl Zeiss Jena | 2:1 |  |
|||
| 11. Journée | 16.10.1999 | 1. FC Union Berlin | - | Stahl Eisenhüttenstadt | 3:1 | ||||
| 12. Journée | 23.10.1999 | Stahl Eisenhüttenstadt | - | SV Babelsberg 03 | 0:2 | ||||
| 13. Journée | 06.11.1999 | Stahl Eisenhüttenstadt | - | BFC Dynamo | 1:0 | |
|||
| 14. Journée | 13.11.1999 | Dresdner SC | - | Stahl Eisenhüttenstadt | 3:1 |  |
|||
| 15. Journée | 20.11.1999 | Stahl Eisenhüttenstadt | - | VfB Leipzig | 1:2 | ||||
| 16. Journée | 05.12.1999 | TeBe Berlin II | - | Stahl Eisenhüttenstadt | 2:3 | ||||
| 17. Journée | 11.12.1999 | Stahl Eisenhüttenstadt | - | 1. FC Magdeburg | 1:1 |
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