| 2e tour | 16.06.2008 | Jamaïque | - | Bahamas | 7:0 |  |
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| 2e tour | 18.06.2008 | Bahamas | - | Jamaïque | 0:6 | |
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| Demi-finales Groupe B | 21.08.2008 | Canada | - | Jamaïque | 1:1 | ||||
| Demi-finales Groupe B | 11.09.2008 | Honduras | - | Jamaïque | 2:0 | ||||
| Demi-finales Groupe B | 12.10.2008 | Jamaïque | - | Mexique | 1:0 | ||||
| Demi-finales Groupe B | 16.10.2008 | Jamaïque | - | Honduras | 1:0 | |
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| Demi-finales Groupe B | 20.11.2008 | Jamaïque | - | Canada | 3:0 | |
Jamaïque