| 1. Journée | 20.07.2008 | FK Lviv | - | Shakhtar Donetsk | 2:0 | ||||
| 4. Journée | 08.08.2008 | Dnipro Dnipropetrovsk | - | Shakhtar Donetsk | 0:0 | ||||
| 6. Journée | 23.08.2008 | Vorskla Poltava | - | Shakhtar Donetsk | 1:0 | ||||
| 7. Journée | 31.08.2008 | Shakhtar Donetsk | - | Metalurg Zaporizhya | 2:2 | ||||
| 8. Journée | 21.09.2008 | Arsenal Kiev | - | Shakhtar Donetsk | 0:0 |  |
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| 10. Journée | 05.10.2008 | Chernomorets Odessa | - | Shakhtar Donetsk | 0:3 |  |
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| 14. Journée | 08.11.2008 | Tavriya Simferopol (1958-2014) | - | Shakhtar Donetsk | 0:2 | ||||
| 16. Journée | 21.11.2008 | Shakhtar Donetsk | - | FK Lviv | 2:0 | |
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| 18. Journée | 02.03.2009 | FK Illichivets | - | Shakhtar Donetsk | 1:2 | ||||
| 20. Journée | 15.03.2009 | Metalist Kharkiv | - | Shakhtar Donetsk | 0:3 | |
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| 22. Journée | 05.04.2009 | Metalurg Zaporizhya | - | Shakhtar Donetsk | 1:0 | ||||
| 25. Journée | 25.04.2009 | Shakhtar Donetsk | - | Chernomorets Odessa | 1:0 |
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