| 4. Journée | 22.02.2009 | Audax Italiano | - | Colo-Colo | 2:1 |  |
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| 6. Journée | 28.02.2009 | Rangers | - | Colo-Colo | 2:1 | ||||
| 8. Journée | 15.03.2009 | Colo-Colo | - | Universidad Católica | 0:1 | ||||
| 9. Journée | 21.03.2009 | Unión Española | - | Colo-Colo | 5:2 | ||||
| 10. Journée | 04.04.2009 | Colo-Colo | - | Municipal Iquique | 1:2 | ||||
| 12. Journée | 12.04.2009 | Ñublense | - | Colo-Colo | 2:0 | ||||
| 13. Journée | 19.04.2009 | Universidad de Chile | - | Colo-Colo | 1:3 |  |
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| 16. Journée | 10.05.2009 | Colo-Colo | - | Cobresal | 5:2 | |
Chili