| 1. Journée | 28.08.1999 | Bologna FC | - | Torino FC | 0:0 | ||||
| 3. Journée | 19.09.1999 | Bologna FC | - | Reggina Calcio | 0:1 | ||||
| 4. Journée | 25.09.1999 | AC Milan | - | Bologna FC | 4:0 | ||||
| 5. Journée | 03.10.1999 | Bologna FC | - | US Lecce | 2:0 | ||||
| 6. Journée | 17.10.1999 | Piacenza Calcio | - | Bologna FC | 0:0 | ||||
| 7. Journée | 24.10.1999 | Bologna FC | - | Hellas Verona | 0:0 | ||||
| 9. Journée | 07.11.1999 | Bologna FC | - | Inter | 3:0 | ||||
| 17. Journée | 15.01.2000 | Bologna FC | - | AS Bari | 1:0 | ||||
| 19. Journée | 30.01.2000 | Bologna FC | - | Parma AC | 1:0 | ||||
| 21. Journée | 12.02.2000 | Bologna FC | - | AC Milan | 2:3 |  |
|||
| 22. Journée | 20.02.2000 | US Lecce | - | Bologna FC | 1:1 | ||||
| 23. Journée | 27.02.2000 | Bologna FC | - | Piacenza Calcio | 0:0 | ||||
| 30. Journée | 16.04.2000 | AS Roma | - | Bologna FC | 2:0 | ||||
| 32. Journée | 30.04.2000 | Cagliari Calcio | - | Bologna FC | 2:2 |
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