| 3. Journée | 12.09.2009 | Olympiakos Piraeus | - | AO Kavala | 0:0 | ||||
| 7. Journée | 17.10.2009 | Olympiakos Piraeus | - | Asteras Tripolis | 3:0 | ||||
| 8. Journée | 24.10.2009 | Olympiakos Piraeus | - | Ergotelis | 2:1 | ||||
| 9. Journée | 31.10.2009 | Atromitos | - | Olympiakos Piraeus | 0:1 | ||||
| 13. Journée | 05.12.2009 | Skoda Xanthi | - | Olympiakos Piraeus | 0:1 |  |
|||
| 14. Journée | 13.12.2009 | Olympiakos Piraeus | - | Panthrakikos | 3:0 |  |
|||
| 15. Journée | 20.12.2009 | Aris Saloniki | - | Olympiakos Piraeus | 1:0 | ||||
| 16. Journée | 06.01.2010 | Olympiakos Piraeus | - | AEK Athen | 1:2 | ||||
| 17. Journée | 10.01.2010 | Olympiakos Piraeus | - | AE Lárissa | 2:1 | |
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