| 1. Journée | 11.08.2023 | Roda JC Kerkrade | - | Helmond Sport | 4:1 |  |
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| 2. Journée | 18.08.2023 | Helmond Sport | - | FC Den Bosch | 1:0 | |
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| 3. Journée | 28.08.2023 | Jong PSV | - | Helmond Sport | 2:1 | ||||
| 6. Journée | 15.09.2023 | Helmond Sport | - | TOP Oss | 1:1 | ||||
| 7. Journée | 22.09.2023 | Helmond Sport | - | FC Groningen | 1:2 | ||||
| 8. Journée | 01.10.2023 | VVV-Venlo | - | Helmond Sport | 0:4 | ||||
| 9. Journée | 06.10.2023 | Helmond Sport | - | FC Utrecht (J) | 4:0 | ||||
| 11. Journée | 20.10.2023 | FC Eindhoven | - | Helmond Sport | 1:2 | ||||
| 12. Journée | 27.10.2023 | NAC Breda | - | Helmond Sport | 1:1 | ||||
| 13. Journée | 03.11.2023 | Helmond Sport | - | Telstar | 1:0 | ||||
| 19. Journée | 15.12.2023 | Willem II | - | Helmond Sport | 4:1 | ||||
| 21. Journée | 12.01.2024 | FC Dordrecht | - | Helmond Sport | 2:0 | ||||
| 25. Journée | 09.02.2024 | Telstar | - | Helmond Sport | 3:2 | ||||
| 26. Journée | 16.02.2024 | Helmond Sport | - | De Graafschap | 3:1 | ||||
| 27. Journée | 23.02.2024 | FC Groningen | - | Helmond Sport | 0:0 | ||||
| 29. Journée | 08.03.2024 | FC Utrecht (J) | - | Helmond Sport | 0:1 | ||||
| 31. Journée | 11.03.2024 | Helmond Sport | - | AZ Alkmaar (J) | 3:1 | ||||
| 35. Journée | 19.04.2024 | Helmond Sport | - | Jong Ajax | 3:1 |
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