| 2. Journée | 14.09.2008 | AC Siena | - | Cagliari Calcio | 2:0 |  |
|||
| 3. Journée | 21.09.2008 | US Lecce | - | AC Siena | 1:1 | ||||
| 4. Journée | 24.09.2008 | AC Siena | - | Sampdoria | 0:0 | ||||
| 5. Journée | 28.09.2008 | Udinese Calcio | - | AC Siena | 2:1 | ||||
| 6. Journée | 05.10.2008 | AC Siena | - | AS Roma | 1:0 | ||||
| 7. Journée | 19.10.2008 | Genoa CFC | - | AC Siena | 1:0 | |
|||
| 8. Journée | 25.10.2008 | AC Siena | - | Calcio Catania | 1:1 | |
|||
| 9. Journée | 29.10.2008 | AC Milan | - | AC Siena | 2:1 | ||||
| 10. Journée | 02.11.2008 | AC Siena | - | ACF Fiorentina | 1:0 | ||||
| 11. Journée | 09.11.2008 | Lazio Roma | - | AC Siena | 3:0 | |
|||
| 13. Journée | 23.11.2008 | Chievo Verona | - | AC Siena | 0:2 | ||||
| 14. Journée | 30.11.2008 | AC Siena | - | Torino FC | 1:0 | ||||
| 15. Journée | 07.12.2008 | SSC Napoli | - | AC Siena | 2:0 | |
|||
| 16. Journée | 14.12.2008 | US Palermo | - | AC Siena | 2:0 | ||||
| 35. Journée | 10.05.2009 | AC Siena | - | US Palermo | 1:0 | ||||
| 37. Journée | 24.05.2009 | AC Siena | - | Juventus | 0:3 | ||||
| 38. Journée | 31.05.2009 | Reggina Calcio | - | AC Siena | 1:1 |
Italie