| 1. Journée | 18.03.2000 | Dallas Burn | - | Chicago Fire | 4:2 | ||||
| 1. Journée | 25.03.2000 | Kansas City Wizards | - | Chicago Fire | 4:3 | ||||
| 2. Journée | 01.04.2000 | Columbus Crew | - | Chicago Fire | 0:2 |  |
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| 2. Journée | 08.04.2000 | D.C. United | - | Chicago Fire | 3:2 | ||||
| 2. Journée | 15.04.2000 | Chicago Fire | - | Miami Fusion | 1:0 | ||||
| 2. Journée | 22.04.2000 | New England Revolution | - | Chicago Fire | 1:1 ap | |
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| 2. Journée | 28.04.2000 | Chicago Fire | - | Tampa Bay Mutiny | 5:1 |  |
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| 3. Journée | 03.05.2000 | Chicago Fire | - | Colorado Rapids | 1:2 | |
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| 3. Journée | 06.05.2000 | Miami Fusion | - | Chicago Fire | 0:3 | |
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| 3. Journée | 13.05.2000 | Chicago Fire | - | San Jose Earthquakes | 4:1 | |
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| 3. Journée | 20.05.2000 | Chicago Fire | - | New England Revolution | 0:1 | ||||
| 6. Journée | 02.08.2000 | Tampa Bay Mutiny | - | Chicago Fire | 0:1 | |
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| 6. Journée | 06.08.2000 | Chicago Fire | - | MetroStars | 3:1 |
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