| 6. Journée | 17.08.2008 | Chicago Fire | - | D.C. United | 0:1 |  |
|||
| 6. Journée | 21.08.2008 | New England Revolution | - | D.C. United | 2:1 | ||||
| 6. Journée | 24.08.2008 | D.C. United | - | Colorado Rapids | 3:0 | ||||
| 6. Journée | 31.08.2008 | D.C. United | - | New York RB | 0:0 | ||||
| 7. Journée | 07.09.2008 | San Jose Earthquakes | - | D.C. United | 2:1 | ||||
| 7. Journée | 14.09.2008 | D.C. United | - | FC Dallas | 2:2 | ||||
| 7. Journée | 21.09.2008 | Los Angeles Galaxy | - | D.C. United | 5:2 | ||||
| 7. Journée | 28.09.2008 | FC Dallas | - | D.C. United | 3:0 | |
|||
| 8. Journée | 05.10.2008 | D.C. United | - | CD Chivas | 0:3 | ||||
| 8. Journée | 13.10.2008 | Houston Dynamo | - | D.C. United | 0:0 | ||||
| 8. Journée | 17.10.2008 | D.C. United | - | New England Revolution | 2:1 | ||||
| 8. Journée | 26.10.2008 | Columbus Crew | - | D.C. United | 1:0 |
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